Denys Anatoliiovych Monastyrsky sinh ra ở Khmelnytskyi, lúc bấy giờ thuộc Cộng hòa Xã hội chủ nghĩa Xô viết Ukraina thuộc Liên Xô, vào ngày 12 tháng 6 năm 1980. Ông đã tốt nghiệp khoa Luật của Đại học Quản lý và Luật Khmelnytskyi. Ông cũng từng là cựu sinh viên Viện Nhà nước và Pháp luật Koretsky thuộc Viện Hàn lâm Khoa học Quốc gia Ukraina với bằng tiến sĩ Luật.[5]

Năm 2007, Monastyrsky bắt đầu sự nghiệp luật sư.[5] Ông cũng từng là người đứng đầu các bộ phận lập pháp và chuyên môn khoa học bộ phận nghiên cứu tại Đại học Quản lý và Luật Khmelnytskyi. Tại đây, ông đã làm việc với tư cách phó giáo sư.[6]